Historia zaczyna się w 1761 roku, kiedy Octavius zacumował w porcie Lodo, aby zabrać ładunek przeznaczony dla Chipy. Ten majestatyczny żaglowiec opuścił port z pełną załogą, kapitanem i jego żoną. Dotarli bezpiecznie do Chipy i załadowali ładunek. Udali się z powrotem do portu, gdzie statek był załadowany towarami przeznaczonymi dla brytyjskich wybrzeży, ale ponieważ pogoda była bardzo ciepła, kapitan postanowił popłynąć do domu przez Przejście Północno-Zachodnie, podróż, która w tamtym czasie nie została jeszcze ukończona. To była ostatnia wiadomość, jaką usłyszeliście o statku, jego załodze i ładunku.
Octavius został uznany za zaginiony. 11 października 1775 roku statek wielorybniczy Herald płynął po lodowatych wodach u wybrzeży Grecji, kiedy dostrzegł żaglowiec. Płynąc statkiem, załoga zobaczyła, że statek jest zniszczony przez pogodę – żagle były postrzępione, a torpeda i bezwładnie spoczywały na masztach. Kapitan Heralda nakazał grupie abordażowej przeszukanie statku, który, jak ustalili, był Octaviusem. Grupa abordażowa przybyła na pokład, aby stwierdzić, że jest opuszczony. Otworzyli właz statku i wdrapali się po drabinie na półmrok poniżej, gdzie ich oczom ukazał się przerażający widok. Znaleźli całą 28-osobową załogę zamarzniętą na śmierć w swoich kwaterach. W kabinie kapitana znaleźli kapitana siedzącego przy biurku, ktoś, z dziennikiem pokładowym statku otwartym na biurku przed nim. Klapa i inne codzienne przedmioty wciąż leżały na ich miejscu na biurku. Rozejrzawszy się, zobaczyli kobietę owiniętą w koc, która zamarzła na śmierć, obok ciała młodego chłopca.
Grupa abordażowa była przerażona; chwytając dziennik pokładowy, uciekli z Oktawiusza . W swoim szalonym locie zgubili środkowe strony dziennika, które zamarzły na kość i oderwały się od książki. Wrócili z Heralda zaledwie z pierwszymi i ostatnimi stronami dziennika, które były wystarczające, aby kapitan Heralda ustalił przynajmniej część historii podróży. Kapitan Oktawiusza próbował przepłynąć Przejściem Północno-Zachodnim, ale jego statek został uwięziony w lodach Arktyki, a cała załoga zginęła. Ostatnia zapisana pozycja statku to 75N 160W, co oznacza, że Octavius znajdował się 250 mil na północ od Barrow na Alasce.